Milani ka arritur të kualifikohet me vështirësi vetëm pas 120 minutash lojë përballë Sampdorias në çerekfinale të Kupës së Italisë.
Kuqezinjtë fituan 2-0 në “San Siro”, por nuk iste sukses i lehtë, pasi të dy golat e ndeshjes u shënuan në pjesën e parë shtesë, pasi 90 minutat e kohës së rregullt (plus shtesa) përfunduan në barazim pa gola.
Heroi i kuqezinjve ishte Patrick Cutrone, i aktivizuar nga Gattuso sapo nisi shtesa e parë në vend të Castillejos. Golin e parë e shënoi në minutën e 102-të, pas krosimit të Contit, ndërsa finalizimin e dytë, që ishte edhe më i bukur, në të 108-ën, duke e kaluar topin me një parabël mbi portierin Rafael.
Në çerekfinale Milani do të përballet me fituesin e çiftit Sassuolo-Napoli.